Начальное образование Трутовский получил в частном пансионе в Харькове. В 1839 году он поступил в Николаевское инженерное училище в Петербурге, где подружился с будущим знаменитым писателем Фёдором Достоевским. Благодаря этому знакомству, Константин увлекается русской литературой и прежде всего Гоголем.
Профессиональные навыки художника он освоил в Императорской академии художеств, куда поступил по окончании инженерного училища. Первоначально он планировал стать историческим живописцем, однако после знакомства с работами Павла Федотова («Свежий кавалер», «Разборчивая невеста», «Сватовство майора») стал рьяным приверженцем жанровой живописи.
В дальнейшем художника Трутовского невозможно представить отдельно от русской литературы. Он был лично знаком с Сергеем Аксаковым, Иваном Тургеневым, Тарасом Шевченко, иллюстрировал повести Гоголя, поэмы Лермонтова, басни Крылова, ему же принадлежит и первый портрет Достоевского (1847).
В 1949 году Трутовский вернулся в отцовское имение на Харьковщине, вновь очутившись среди малороссийской природы и народного быта. Затем вышел в отставку и поселился в Яковлевке Обоянского уезда Курской губернии – родовом имении своей матери.
В 1956 году от Академии он получил звание свободного художника и с головой погрузился в творчество. Его первыми серьезными работами были акварельные листы для «Альбома сцен малороссийской жизни». Работает он и в масле: «Уездная лавочка», «Слепой старик, обучающий мальчика игре на скрипке», «Сцена на ярмарке».
А первой крупной работой, принесшей ему известность, стала картина «Хоровод в Курской губернии». В 1961 году Трутовский был удостоен за неё звания академика Академии художеств. Впоследствии картина с успехом экспонировалась на Всемирной выставке в Лондоне, ныне она хранится в Третьяковской галерее.
С 1871 года по 1881 год Трутовский служил инспектором Московского училища живописи, ваяния и зодчества. Хотя непосредственно он и не принадлежал к «передвижникам», однако по тематике и творческой манере многие его работы весьма близки этому направлению в русской живописи. Это и «Танец крепостных», и «Приживалка», «Беглый», «Помещики-политики», «Игра в карты», наконец, «Переселенцы в Курской губернии» – работа, которую В. Стасов считал лучшей у Трутовского. И вполне естественно, что в 1877 году его «Кобзарь над Днепром» был представлен именно на выставке Общества передвижников.
Как художник Константин Трутовский отличался необычайной творческой плодовитостью. Иногда – из-за торопливости и недостатка художественного образования – в ущерб качеству. Однако судить художника необходимо по лучшим его работам. О том же, что среди них немало настоящих живописных жемчужин, свидетельствует тот факт, что многие из них хранятся в столь авторитетных собраниях, как Государственный русский музей в Санкт-Петербурге и Третьяковская галерея в Москве.
Последнее десятилетие своей жизни Константин Александрович прожил в родовой Яковлевке, здесь же 29 (17) марта он умер в возрасте 67 лет. Похоронен в Обоянском Богородицко-Знаменском монастыре (полностью уничтожен в 1924 году).
Интересно, что Трутовский был женат на Софии Самбурской, племяннице жены известного русского писателя Сергея Аксакова. А сын художника Владимир Константинович (1862-1932) – искусствовед, нумизмат, секретарь Московского археологического общества, – был женат на Александре Мошниной, племяннице святого Серафима Саровского.
